Считается, что первая шляпа — петасос — появилась в Древней Греции. Делали её, как правило, из соломы, а носили преимущественно крестьяне и путешественники. Недаром в петасосе обычно изображали посланца богов Гермеса.
И всё же основной функцией головных уборов оставалась защита — естественно, не только от дождя, жары и прочих капризов природы, но и от намеренного членовредительства. Древнейшие шлемы, дошедшие до наших дней, были обнаружены в шумерских захоронениях, датируемых третьим тысячелетием до нашей эры. Впрочем, амуницию из драгоценных металлов могла себе позволить лишь знать, а рядовым солдатам приходилось обходиться кожаными шлемами, в лучшем случае обшитыми металлическими пластинами. Лишь с распространением железа металлические шлемы стали неотъемлемой частью экипировки воина.
Фригийский колпак стал атрибутом свободы ещё в эпоху Римской империи. О нём вновь вспомнили во времена Великой французской революции, одним из символов которой он стал. В 1792 году Людовику XVI пришлось нацепить на голову вместо короны красный колпак, чтобы показать разбушевавшемуся народу свою приверженность революционным идеям. Впрочем, этот поступок не спас незадачливого монарха от гильотины.
Тюрбан — один из простейших и древнейших головных уборов — известен народам Ближнего Востока не менее пяти тысяч лет. Он представляет собой кусок материи длинной 3-8 метров, обмотанный вокруг головы. И, несмотря на кажущуюся простоту, лучшей защиты от палящих лучей солнца до сих пор не придумали.
В средневековой Европе самым популярным головным убором был капюшон. Впоследствии эта деталь одежды получила развитие: её дополнили коротким «плащиком», доходившим до плеч. Так на свет появился шаперон. В начале XIV века он обзавелся новыми декоративными элементами, превратившись в пышный головной убор, напоминающий тюрбан. Цвет шаперона часто указывал на политические взгляды его хозяина.
Многие древние народы наделяли головные уборы сакральным смыслом. Так Талмуд гласит:»Покрывай голову, чтобы всегда чувствовать страх пред Всевышним». Из-за этого ортодоксальные мужчины- иудеи постоянно носят маленькие шапочки-ермолки, а менее консервативные евреи надевают их во время молитв и посещения синагоги. У христиан другие традиции:»Господи, подобно тому, как обнажена голова моя, перед Тобой открыты грехи мои»
Ношение ермолок в католической церкви считается привилегией духовенства, причём по её цвету легко определить ранг священника — красные полагаются кардиналу, фиолетовые – епископам, и только Папа Римский имеет право носить белую ермолку.
Первые европейские университеты появились при монастырях, и те, кто в них учился, заимствовали стиль одежды у клириков. Так, знаменитая четырёхугольная академическая шапочка, которая сегодня ассоциируется с высшим образованием, появилась в средние века и произошла от традиционного головного убора католических священников — биретты.
Широкополая шляпа, воспетая в романах плаща и шпаги, при всей своей красоте была не слишком удобным в быту и бою головным убором. В начале XVII века сначала в Испании, а затем во Франции и по всей Европе она уступает место шляпе с подогнутыми полями — треуголке. Спустя век последнюю, в свою очередь, вытеснит ещё более компактная и практичная двууголка.
Пожалуй, самые причудливые головные уборы подарили миру французские модницы «галантного века». Роскошные и замысловатые конструкции, украшавшие их причёски, язык не повернётся назвать шляпками — многие из них достигали в высоту 50-70 сантиметров и требовали многочасового труда куаферов. В дамских причёсках порой заводились даже мыши. Грызунов привлекал запах пудры.
В 1796 году по приказу императора Павла I в нескольких полках российской армии форменным головным убором офицеров становится фуражка. Уже к концу наполеоновских войн новый элемент гардероба прижился в прусской армии, а в XX веке фуражки вошли в обиход полицейских, машинистов и лётчиков.
В конце XVIII века в Западной Европе появился цилиндр — высокая шляпа с узкими полями. Спустя полсотни лет он стал самым модным головным убором, без которого ни один денди не высунул бы носа из дому, а к концу XIX столетия цилиндр, уступив роль массового мужского головного убора котелку, сделался одним из символов буржуазии и буквально обрёл вторую жизнь в многочисленных карикатурах и пропагандистских плакатах.
Осадив в 1854 году Севастополь, англофранцузская армия явно не ожидала, что ей предстоит провести под стенами города почти целый год, и не запаслась тёплой одеждой. Даже мягкая крымская зима оказалась слишком холодной для западноевропейских солдат. Чтобы хоть как-то уберечься от мороза, они использовали вязаные шапки с прорезями для рта и глаз, которые получили название балаклава — в честь города, ставшего на время войны базой английской армии. Стильная модель прижилась
В 1865 году американский шляпник Джон Стетсон создал первую ковбойскую шляпу — она получила название «Хозяин равнин» и стала одним из символов эпохи Дикого Запада. За почти полтора века существования дизайн шляпы практически не изменился.
Распространение огнестрельного оружия и артиллерии свело на нет защитные функции шлемов, и к XVIII веку в европейских армиях они сохранились в обмундировании разве что тяжёлой кавалерии. Триумфальное возвращение металлических шлемов (на латыни — cassis, откуда пошло слово «каска») состоялось в годы Первой мировой войны. Львиную долю времени солдатам приходилась проводить в окопах, поэтому важнее всего стало защитить голову от пуль и случайных осколков.
Вплоть до середины XX века бейсболисты выходили на игры в самых разнообразных головных уборах. Всё изменилось в одночасье, когда в 1954 году компания New Era запустила в производство серию бейсболок 59Fifty. Спустя два десятилетия они стали неотъемлемой частью экипировки бейсболистов. Бейсболки вошли в моду: их начали носить болельщики, а затем и совершенно далёкие от мира спорта люди.
В рассказе The Tissue-Culture King Джулиан Хаксли предположил, что шапочки из фольги защищают от телепатического воздействия. Сторонники теории заговора взяли идею на вооружение и считают, что эти головные уборы защитят их мозг от влияния спецслужб и инопланетян.