До прихода в The Rolling Stones Чарли работал графическим дизайнером сначала в Дании, затем в британском рекламном агентстве Charles, Hobson and Grey. Полученные навыки Уоттс использовал, когда участвовал в создании сценического оформления нескольких туров Stones. Помимо этого, на счету барабанщика дизайн некоторых обложек ранних релизов группы.
Началу карьеры Чарли в The Rolling Stones непосредственно предшествовало участие в проекте Blues Incorporated, где ударник пересёкся с несколькими блистательными музыкантами. Руководил ансамблем Алексис Корнер. Партнёром Чарли по ритм-секции был будущий басист Cream Джек Брюс. А когда Уоттс ушёл к «роллингам», его сменил Джинджер Бейкер.
14 октября 2014 года стукнуло ровно полвека со дня свадьбы Чарли Уоттса и Ширли Энн Шеферд. Познакомились супруги ещё до того, как «роллинги» обрели популярность. В то время как коллеги Чарли по группе во время гастролей развлекались на полную катушку, барабанщик оставался верен своей второй половинке. Уоттс испытывал проблемы иного рода: ему подчас было трудно заснуть в комнатах отелей без любимой жены.
Чарли как-то признался в интервью, что имеет необычную привычку — он зарисовывает все комнаты отелей, в которых останавливается на гастролях. Уоттс утверждает, что бережной хранит каждый набросок, но по-прежнему не может сказать, что же его побуждает делать это.
Матёрый рокер, Чарли тем не менее всегда особо обозначал свой интерес к джазу. Он даже создал иллюстрированный трибьют знаменитому Чарли Паркеру. В разное время Уоттс собирал коллективы (а то и биг-бэнды), звучание которых было ориентировано на джаз и буги-вуги: Rocket 88, The Charlie Watts Quintet и The Charlie Watts Tentet.
Пусть Чарли и был большую часть жизни респектабельным джентльменом, его тоже не миновали проблемы с алкоголем и наркотиками. Трудным временем для барабанщика стала вторая половина 1980-х. Сам Уоттс в числе причин называет кризис среднего возраста и одолевавшие его в те годы панические настроения.
Когда в 1993 году The Rolling Stones лишились Билла Уаймена, Мик Джаггер и Кит Ричардс предоставили Чарли право самому выбрать себе нового напарника по ритм-секции. Уоттс остановил свой выбор на кандидатуре Дэррила Джонса, успевшего к тому моменту поиграть со Стингом и Майлзом Дэвисом.
Чарли и его жена владеют фермой в Долтоне, графство Девоншир, где разводят арабских лошадей. Одна из причин того, что барабанщик давно уже не слишком жалует гастрольные туры, — нежелание надолго покидать ферму. Помимо лошадей, Уоттсы держат собак породы грейхаунд (английская борзая).
